Op 25 februari 1355 – de dag na Sint Matthijsdag – verkreeg Monnickendam van de graaf van Holland handvesten en privileges, ook wel stadsrechten genaamd. Monnickendam vielen belangrijke voorrechten ten deel, waardoor de stad samen met andere steden (van Holland) goed op de kaart kwam te staan. De stad Monnickendam vormde een eigen rechtskring met een eigen wetgeving, een eigen rechtspraak en een eigen bestuur. Dit betekende het begin van verdere groei. Een kerk werd gebouwd op de driesprong Kerkstraat, Noordeinde, Middendam. Tegenwoordig resteert alleen hiervan de Speeltoren.

In 1356 werd ook begonnen met de uitbreiding van de stad en omstreeks 1400 werd nabij de huidige Grote of Sint-Nicolaaskerk een klooster gebouwd met de naam Mariëngaarde. De Grote Kerk of Sint-Nicolaaskerk is na 1400 gebouwd.

In 1575 werd de ommuring van de stad vervangen door een omwalling met vier poorten en vier bastions. Op het bastion voor de Zuiderpoort werd later de joodse begraafplaats ingericht; daar is een restant van de muur nog aanwezig. Van de rest van de omwalling getuigt alleen de vesting, een wandelpad om het grootste gedeelte van de historische stad.

Het is niet zo eenvoudig een volledig beeld te vormen van Monnickendam in de veertiende eeuw, omdat er geen afbeeldingen van bewaard zijn gebleven. Wel weten we dat Monnickendam in die tijd een duidelijke bestuurlijke of economische centrumfunctie en een bevolkingsomvang had, die rechtvaardigden dat het stadsrechten kreeg.