Siena was in de middeleeuwen een belangrijke handelsstad die regelmatig het zwaard in aanslag hield met het dichtbijliggende Firenze. Toen Siena bij Montaperti een zware slag toedienden aan de Florentijnen in de 13de eeuw, was dit de start voor het bouwen van de indrukwekkende stadskern, die we nu nog steeds kunnen bewonderen en ook behoort tot het Unesco werelderfgoed.

Nog geen eeuw later verloor de stad zijn grandeur: eerst passeerde de zwarte dood vele deuren en daarna brak er een zware burgeroorlog uit. Het was dan ook niet verwonderlijk dat Sienna in 1555 het hoofd moest buigen en een deel werd van het hertogdom Toscane.