Upper East Side strekt zich uit van Central Park tot aan de East River en van 59th Street tot 96th Street. Deze wijk heeft de bijnaam de meest gegoede te zijn van New York en wordt daarom wel eens het Silk Stocking District genoemd. Vooral tussen Central Park en Madison Avenue staan de knapste herenhuizen. Mensen als Greta Garbo, Richard Nixon en Woody Allen hebben hier gewoond. Wat zeker het bezoeken waard is in deze wijk, is de Museum Mile. Een deel van de prachtige woonsten van Fifth Avenue werden in het begin van de twintigste eeuw afgestaan aan kunstorganisaties. Die maakten musea van de huizen die stuk voor stuk te bezichtigen zijn. Ook het langs de East River valt heel wat te beleven.