De poort is gebouwd in 1327-1328 door Agnolo di Ventura en Agostino di Giovanni. De poort is complex, met twee aparte portalen, gescheiden door een kleine binnenhof, met het binnenste poorthuis groter dan de buitenste.
In 1417 werd Taddeo di Bartolo opgedragen het Madonna- pictogram te schilderen op het binnenportaal, gewijd aan de bescherming van de stad.
