In 1329 werd de vesting Valkenburg belegerd door hertog Jan III van Brabant en verdedigd door Walram II, zoon van Reinoud van Valkenburg. Walram sneuvelde en na de inname werden het kasteel en de verdedigingswerken afgebroken. Bij de opbouw werd besloten het patroon van het stadje te veranderen om het in de toekomst beter te kunnen verdedigen. De bedding van de rivier de Geul werd iets verlegd naar het noorden en rondom de stadskern werd een stadsmuur gebouwd, voorzien van torens en drie poorten, en verbonden met het kasteel van Valkenburg op de Heunsberg. De stadspoort iets ten noordwesten van het kasteel wordt Grendelpoort genoemd.
De poort werd in de jaren na 1329 gebouwd, waarschijnlijk omstreeks 1335.[1] De poort heette aanvankelijk anders, Bergerpoort, Maastrichtse Poort of Trichterpoort, naar de plaatsen waarheen de weg door de poort voerde. Aan de buitenkant van de poort lag een klein poortje, waarachter vroeger een put lag; de Grendelput. Deze put is lang geleden verdwenen, maar de naam van de poort is gebleven.
